Ο τεχνικός διευθυντής της Μίλαν Πάολο Μαλντίνι και ο αθλητικός διευθυντής Ρίκι Μασάρα πρόκειται να αποχωρήσουν από τον σύλλογο! Ο Τζέρι Καρντινάλε ενημέρωσε τον Μαλντίνι σε συνάντηση που είχαν ότι θα αποτελέσουν παρελθόν, με τον ιδιοκτήτης των «ροσονέρι», να θέλει να εφαρμόσει διαφορετική στρατηγική προσλήψεων.
Η αποχώρηση του Μαλντίνι μπορεί να προκαλέσει σοκ στους οπαδούς της Μίλαν, δεδομένης της θέσης του στον σύλλογο. Ο 54χρονος πέρασε ολόκληρη την 25χρονη καριέρα του στη Μίλαν μεταξύ 1984 και 2009, κατακτώντας επτά φορές τη Serie A και πέντε φορές το Champions League.
Ο Μαλντίνι επέστρεψε στο Μιλάνο το 2018 αφού δέχτηκε την πρόταση να γίνει διευθυντής αθλητικής στρατηγικής και ανάπτυξης του συλλόγου. Προήχθη σε τεχνικό διευθυντή ένα χρόνο αργότερα.
Κατά τη διάρκεια της θητείας του ως τεχνικού διευθυντή, η Μίλαν κέρδισε τον τίτλο της Serie A 2021-22, τον πρώτο της μετά από 11 χρόνια, με τον Μαλντίνι να παίζει καθοριστικό ρόλο στην προσέλκυση νέων ταλέντων όπως ο Ερναντές, ο Λεάο και ο Τομόρι. Ο 54χρονος Μασάρα, έπαιξε επίσης σημαντικό ρόλο, καθώς έγινε αθλητικός διευθυντής της ιταλικής ομάδας το 2019. Οι προσπάθειες των δύο αναγνωρίστηκαν, καθώς κέρδισαν το βραβείο για τον αθλητικό διευθυντή της χρονιάς στα Globe Soccer Awards 2022.
Η Μίλαν, ωστόσο, δεν κατάφερε να υπερασπιστεί με επιτυχία τον τίτλο της στη Serie A αυτή τη σεζόν, αφού τερμάτισε τέταρτη στη βαθμολογία. Έφτασε επίσης στους ημιτελικούς του Champions League, αλλά ηττήθηκε εύκολα από την αντίπαλο της πόλης, Ίντερ.