Ο Πορτογάλος μεσοεπιθετικός φέρεται να βρίσκεται στο μεταγραφικό στόχαστρο της Τσέλσι, η οποία είναι έτοιμη να βάλει βαθιά το χέρι στην τσέπη, προκειμένου να τον αποκτήσει. Ο ιταλικός Τύπος αναφέρει πως οι Λονδρέζοι είναι διατεθειμένοι να δώσουν έως και 130 εκατομμύρια ευρώ τον προσεχή Ιανουάριο, για να αποκτήσουν τον Λεάο. Ο παίκτης έχει συμβόλαιο έως το 2024 με τη Μίλαν, η οποία προσπαθεί να επεκτείνει τη συνεργασία τους και παράλληλα να αυξήσει και τη ρήτρα αποδέσμευσης του παίκτη. Ο Λεάο ζητάει 7,5 εκατομμύρια ευρώ ετησίως, από τα 1,5 που εισπράττει τώρα, για να υπογράψει νέο συμβόλαιο.
Ο Μασάρα δήλωσε για την πορεία των διαπραγματεύσεων με τον Λεάο: «Πιστεύω πως θα τον κρατήσουμε στην ομάδα. Γνωρίζει καλά πως η Μίλαν είναι η κατάλληλη ομάδα για να τον βοηθήσει στην εξέλιξη του, όπως έγινε και τα τελευταία χρόνια. Είναι σπουδαίος παίκτης και ξέρω πόσο αγαπάει την ομάδα και το Μιλάνο. Ο πατέρας του είναι ήδη εδώ και κάναμε τις πρώτες κουβέντες».