Ο Κάλουμ Ουίλσον είναι το τελευταίο μεταγραφικό απόκτημα της νέας Νιουκάστλ ο οποίος αποκτήθηκε από την Μπόρνμουθ η οποία υποβιβάστηκε μετά από πέντε χρόνια συνεχής παρουσίας στην Πρέμιερ Λιγκ. Ο Άγγλος επιθετικός το καλοκαίρι του 2014 μετακόμισε στο Μπόρνμουθ ύστερα από πέντε χρόνια στη Κόβεντρι, τον σύλλογο της πόλης όπου γεννήθηκε και κατάγεται.
Μπόρνμουθ- Ντεμπούτο με Χάντερσφιλντ (2 γκολ)
Με το καλημέρα στο αρχικό σχήμα, ο Ουίλσον κατάφερε να σκοράρει δύο φορές κάνοντας το ιδανικό ντεμπούτο με την φανέλα του συλλόγου απέναντι στην Χάντερσφιλντ (4-0). Σε 45 παιχνίδια για την Championship σημείωσε 20 γκολ και αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ βοηθώντας τον σύλλογο να πάρει την άνοδο για τα σαλόνια της Πρέμιερ Λιγκ για πρώτη φορά στην ιστορία του. Σε 184 παιχνίδια με την φανέλα της Μπόρνμουθ έβαλε 67 γκολ.
Εθνική Αγγλίας – Ντεμπούτο με ΗΠΑ (1 γκολ)
Το 2018 έφτασε η πρώτη κλήση από την Εθνική. Ήταν Νοέμβριος όταν συμπεριλήφθηκε στην αποστολή για την φιλική αναμέτρηση απέναντι στις ΉΠΑ και το ματς για το Nations League με τη Κροατία. Απέναντι στους Αμερικάνους πραγματοποίησε το ντεμπούτο του και σκόραρε στο 77ο λεπτό στο τελικό 3-0 που διεξήχθη στο στάδιο Γουέμπλεϊ. Παράλληλα έγινε ο πρώτος ποδοσφαιριστής της Μπόρνμουθ που σκοράρει με την Εθνική Αγγλίας.
Νιουκάστλ -Ντεμπούτο με Γουέστ Χαμ (1 γκολ)
Δευτέρα 7/9 ανακοινώθηκε και μετά από πέντε μέρες πήρε φανέλα βασικού από τον Στιβ Μπρους, στην πρεμιέρα του πρωταθλήματος κόντρα στη Γουέστ Χαμ στο Λονδίνο. Ο Ουίλσον ξεκίνησε στο αρχικό σχήμα δίπλα στον Άντι Κάρολ και ήταν αυτός που άνοιξε τον δρόμο για την πρώτη νίκη της ομάδας στον φετινό μαραθώνιο. Με δικό του γκολ στο 56ο λεπτό έδιωξε το άγχος και έβαλε τις βάσεις για πρώτο διπλό της Νιουκάστλ στην σεζόν. Εν τω μεταξύ πέτυχε το 8ο γκολ στα 9 ματς που έχει βρει μπροστά του την αγαπημένη του πελάτισσα Γουέστ Χαμ.