Δια βίου υποστηρικτής της λονδρέζικης ομάδας, ο Κέσγουικ εντάχθηκε στο διοικητικό συμβούλιο του συλλόγου το 2005 και τον Ιούνιο του 2013 διαδέχθηκε τον Πίτερ Χιλ-Γουντ, ως πρόεδρος.
Συνέχισε να υπηρετεί στη θέση ρόλο για επτά σεζόν, σε μια επιτυχημένη περίοδο ως προς τα αγωνιστικά αποτελέσματα, καθώς περιλάμβανε νίκες στο Κύπελλο Αγγλίας το 2017 και το 2020 και συμμετοχή στο Champions League.
Η Άρσεναλ ανέφερε ότι ο Κέσγουικ, «έζησε πολύ τις αξίες του συλλόγου» κατά τη διάρκεια των 15 χρόνων παρουσίας του και πως ήταν «μια σαφής, δημοφιλής κι επιδραστική παρουσία στην αίθουσα συνεδριάσεων».
«Ο Σερ Τσιπς θα λείψει πολύ σε όλους στην Άρσεναλ που τον γνώριζαν», υπογράμμισε ο σύλλογος στην ανακοίνωσή του.
Everyone at the Club is deeply saddened to hear about the passing of Sir Chips Keswick.
— Arsenal (@Arsenal) April 19, 2024
Sir Chips' time at Arsenal spanned 15 years in which he served as both a board member and Chairman.
May he rest in peace ❤️