Ένας σύλλογος που απέκτησε το πιο σύγχρονο στάδιο στην Ευρώπη. Μια ομάδα που έχει έναν πρόεδρο, τον επιχειρηματία Ντάνιελ Λέβι που αλλάζει τους προπονητές σαν τα πουκάμισα, με αρκετά χρήματα στο πορτοφόλι του. Ένα κλαμπ με ιστορία στο αγγλικό ποδόσφαιρο. Και ένας κόσμος που γκρινιάζει, ξανά. Μια αποτυχία. Αυτή είναι η λέξη που χαρακτηρίζει την πορεία της Τότεναμ. Μια χρονιά χωρίς τρόπαιο. Μια σεζόν που δεν κατάφερε να εξασφαλίσει ούτε ένα ευρωπαϊκό εισιτήριο.
Δεν πάει άλλο και τα μέτρα πρέπει να είναι δραστικά. Ο νέος προπονητής με ρίζες από την Ελλάδα και την Αυστραλία, Άγγελος Ποστέκογλου πανηγύρισε το πρωτάθλημα με τη Σέλτικ στη Σκωτία και κατηφόρισε στο Λονδίνο για να αναλάβει τις τύχες της Τότεναμ. Εντελώς διαφορετικές οι δυναμικές, οι φιλοσοφίες, οι νοοτροπίες. Άλλο Πρέμιερ Λιγκ Αγγλίας και άλλο Σκωτίας. Οι απαιτήσει μεγάλωσαν και ο Ποστέκογλου έχει πολλή δουλειά….
Με τον Αντόνιο Κόντε στο τιμόνι από την αρχή της σεζόν και με μεταγραφές από το πάνω ράφι, η σεζόν έμοιαζε αν όχι ονειρική, τουλάχιστον υπήρχε όρεξη και πλάνο. Προσγειώθηκε ο Βραζιλιάνος Ριτσάρλισον μετά από εξαιρετικές σεζόν με την φανέλα της Έβερτον, αλλά δεν έπιασε και με μόλις ένα γκολ στο πρωτάθλημα δεν κατάφερε να δικαιώσει τις προσδοκίες. Ήρθε ο Μπισούμα από μια σταθερή σεζόν με την Μπράιτον, αλλά ούτε αυτός προσαρμόστηκε και οι τραυματισμοί δεν τον βοήθησαν να ανταποκριθεί. Αποκτήθηκε ο Ιβάν Πέρισιτς ως ελεύθερος από την Ίντερ, αλλά η αμυντική του στάση, δεν ευνόησε το σύλλογο. Πλήγμα για την ομάδα ο τραυματισμός του Ροντρίγκο Μπεντανκούρ που είχε έρθει από τη Γιουβέντους να προσθέσει εμπειρία και έλειψε αρκετά καθώς η ομάδα αναγκάστηκε να βγάλει τη σεζόν με τους Χόιμπερ και Σκιπ στα χαφ. Μέσα σε όλα αυτά, ο εξαιρετικός Χιουν – Μινγκ Σον μετά από μια σπουδαία σεζόν κινήθηκε στη μετριότητα και χάθηκε στο ναυάγιο (10 γκολ).
Η χρονιά έμοιαζε να αρχίζει ιδανικά. Μετά τις πρώτες 8 αγωνιστικές η Τότεναμ ήταν αήττητη με 5 νίκες και 3 ισοπαλίες. Μετά ξεκίνησε το Champions League και η ομάδα φάνηκε να μην αντέχει να ανταποκριθεί σε δύο κορυφαίες διοργανώσεις με το υπάρχον ρόστερ. Τα προβλήματα στην άμυνα έκαναν μπαμ και οι αδυναμίες που ξεδιπλώθηκαν ήταν περισσότερες από τις αρετές με αποτέλεσμα να χάνει έδαφος από τη κορυφή. Ακολούθησαν αποκλεισμοί από την Ευρώπη, από τα κύπελλα Αγγλίας και το μόνο που απέμενε ήταν μια θέση στην Ευρώπη.
Όταν μπήκε ο Απρίλιος όλα ήταν ακόμα ανοιχτά. 31Η αγωνιστική η Μπόρνμουθ φεύγει με διπλό από το Λονδίνο (2-3). Επόμενη αγωνιστική η Νιουκάστλ κάνει πλάκα και της βάζει 6 γκολ (6-1), φέρνει ισοπαλία με την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ (2-2), χάνει με 4-3 στο Άνφιλντ στις καθυστερήσεις και μέσα σε τέσσερα παιχνίδια χάνει τα πάντα! Το μόνο που τους έμενε να βγει στη νεοσύστατη διοργάνωση αλλά ούτε αυτό πέτυχε. Απέτυχε. Αντίο είπε ο Βραζιλιάνος Λούκας Μόουρα στο τελευταίο του παιχνίδι κατάφερε να σκοράρει ένα υπέροχο γκολ απέναντι στη Λιντς την τελευταία αγωνιστική στο Έλαν Ρόουντ.
Μέσα στην σεζόν, ο Κόντε είχε παράπονα. Τα εξέφρασε ανοιχτά και εξέθεσε τους ποδοσφαιριστές του. Πέρασε μια περιπέτεια με την υγεία του. Έλειψε. Απολύθηκε. Τον αντικατέστησε ο βοηθός του Κριστιάν Στελίνι αλλά απέτυχε και αποχώρησε και αυτός. Τρίτος μάνατζερ που έκλεισε τη χρονιά, ο πιστός στρατιώτης Ράιαν Μέσον που ξανακάθισε τον πάγκο και φιλότιμα ολοκλήρωσε το πρωτάθλημα στην 8η θέση χάνοντας και το τελευταίο ευρωπαϊκό εισιτήριο που οδηγούσε στο Conference League. Του χρόνου πάλι με Ποστέκογλου στο πάγκο και με την ευχή όλων να μη φύγει σε καμία περίπτωση ο Χάρι Κέιν.