Οι μπλε και οι ροσονέρι έχουν κληρωθεί στον ίδιο όμιλο του Champions League, μαζί με τις Ζάλτσμπουργκ και τη Δυνάμο Ζάγκρεμπ. Η λογική λέει πως είναι φαβορί και σίγουρες για πρόκριση προχωρώντας στα νοκ-άουτ. Παρά το ενδιαφέρον της ομάδας του Τόμας Τούχελ, είναι δύσκολο να φανταστεί κανείς ότι η Τσέλσι θα ολοκληρώσει μια συμφωνία για τον Λεάο στις υπόλοιπες ημέρες αυτής της μεταγραφικής περιόδου.
Η ρήτρα αποδέσμευσης του Πορτογάλου επιθετικού δεν είναι πλέον ενεργή, επομένως η Μίλαν δεν έχει υποχρέωση να πουλήσει. Οι Ιταλοί ορίσει μια τιμή 150 εκατομμυρίων ευρώ, πόσο που οι Λονδρέζοι φαίνεται απίθανο να ταιριάξουν. Είναι σχεδόν μοιραίο ο Λεάο να έχει την ευκαιρία να επιδειχθεί εναντίον της Τσέλσι τους επόμενους μήνες, όπου θα ελπίζει να αποδείξει γιατί οι Μπλε θα έπρεπε να έχουν συγκεντρώσει τόσα λεφτά για την υπογραφή του αυτό το καλοκαίρι.
Ο ταλαντούχος ήταν βασικό μέλος και MVP της ομάδας του Στέφανο Πιόλι που κατέκτησε το Scudetto την περασμένη σεζόν, σημείωσε 11 γκολ και έδωσε 10 ασίστ σε 34 συμμετοχές στη Serie A. Απέδειξε ότι είναι ένας συναρπαστικός παίκτης, αν και θα χρειαστεί να εργαστεί για τη συνέπειά του για να κάνει το επόμενο βήμα. Το τρέχον συμβόλαιό του λήγει το 2024 και κερδίζει μόνο 1,5 εκατ. ευρώ καθαρά ανά σεζόν, επομένως οι rοσονέρι προσπαθούν να τον συνδέσουν σε μια νέα μακροπρόθεσμη συμφωνία με σημαντικά υψηλότερους μισθούς, ελπίζοντας ότι αυτό θα είναι αρκετό για να αποτρέψει το ενδιαφέρον της Τσέλσι για το ορατό μέλλον.