Δεν επεδίωκε ποτέ τα φώτα της δημοσιότητας, αλλά ο τρόπος που αγωνιζόταν ανάγκαζε όλο τον μπασκετικό κόσμο να επικεντρώσει το ενδιαφέρον του, πάνω του. Γι’ αυτό άλλωστε το όνομά του Δημήτρη Διαμαντίδη έχει γραφτεί με χρυσά γράμματα στη βίβλο των επιτυχιών του Παναθηναϊκού στο μπάσκετ.
Στην πρώτη του χρονιά με το τριφύλλι στο στήθος, το 2005, φτάνει στο Final 4 της Μόσχας, αλλά δεν καταφέρνει να οδηγήσει την ομάδα του στον τελικό, με τον Παναθηναϊκό να τερματίζει στην τρίτη θέση, αλλά τον ίδιο να κουβαλάει ως προίκα το βραβείο του κορυφαίου αμυντικού της διοργάνωσης, δείχνοντας τι θα επακολουθήσει.
Το 2007 με την κορυφαία διοργάνωση της Ευρώπης να γίνεται στην Αθήνα και το Ο.Α.Κ.Α. ο Παναθηναϊκός και ο Διαμαντίδης δε θα αφήσουν την ευκαιρία να πάει χαμένη. Πέρασε με άνεση στον τελικό, όπου εκεί τον περίμενε η προηγούμενη πρωταθλήτρια, η CSKA του Παπαλουκά και των υπολοίπων αστέρων. Το τελικό 93-91 σε μια αναμέτρηση που πλέον θεωρείται κλασσική για την Ευρωλίγκα φέρνει στον Παναθηναϊκό το 4ο αστέρι του και καθιερώνει τον Διαμαντίδη στη συνείδηση όλης της μπασκετικής υφηλίου. Τελειώνει με 15 πόντους 3 ασίστ και 3 ριμπάουντ και είναι ο MVP της διοργάνωσης.
Το 2008 ο Παναθηναϊκός αποκλείεται στο Top 16, αλλά την επόμενη χρονιά γράφει και πάλι ιστορία. Στο Βερολίνο οι πράσινοι έχουν κατά πολλούς την κορυφαία ομάδα που έχει αγωνιστεί στην Ευρωλίγκα, με Μπατίστ, Γιασικεβίτσιους, Σπανούλη, Φώτση, Νίκολας, Τσρτσαρή. Ο Διαμαντίδης καταφέρνει και πάλι να λάμψει, με τον Παναθηναϊκό να νικά τον αιώνιο αντίπαλο στον ημιτελικό και την CSKA να φεύγει και πάλι με κατεβασμένο κεφάλι στον τελικό. Το τελικό 73-71 έχει 10 δικούς του πόντους, 4 ριμπάουντ και 3 ασίστ. Εκτός από τον τίτλο κερδίζει για 5η διαδοχική χρονιά το βραβείο του κορυφαίου αμυντικού της Ευρωλίγκα.
Το 2011 είναι η χρονιά του. Ο Παναθηναϊκός με αυτόν πρωταγωνιστή αποκλείει με μειονέκτημα έδρας ένα από τα φαβορί της διοργάνωσης, την Μπαρτσελόνα και στο Final-4 που γίνεται στην πρωτεύουσα της Καταλονίας είναι εκπληκτικός. Η Μακάμπι Τελ Αβίβ υποκλίνεται με τον 3D να έχει 16 πόντους και 9 ασίστ. Κατακτά τον 3ο προσωπικό του τίτλο και “ράβει” το 6ο αστέρι στη φανέλα της ομάδας του. Είναι η πρώτη φορά στην ιστορία που ο ίδιος παίκτης είναι MVP τόσο της κανονικής περιόδου, όσο και του Final-4 και είναι ο Διαμαντίδης.
Την επόμενη χρονιά θα συμμετάσχει για τελευταία φορά σε F4, αλλά η ήττα του Παναθηναϊκού από την CSKA στον ημιτελικό δεν του επιτρέπει να διεκδικήσει ακόμη έναν τίτλο. Παρόλ’ αυτά ολοκλήρωσε τη διοργάνωση στην Κωνσταντινούπολη με 27 πόντους, 7 ριμπάουντ, 7 ασίστ και 2 κλεψίματα.
Θα παίξει μπάσκετ μέχρι το 2016, αλλά ο Παναθηναϊκός θα απουσιάσει από την γιορτή του ευρωπαϊκού μπάσκετ με τον εμβληματικό του αρχηγό να κατακτά 3 ευρωπαϊκούς τίτλους, 9 πρωταθλήματα, 10 κύπελλα, ενώ κατέγραψε αμέτρητες ατομικές διακρίσεις