Ο Αμερικανός γκαρντ αγωνίστηκε αρχικά στο Eastern Arizona College στο οποίο πήγε το 2008, ενώ στη συνέχεια και συγκεκριμένα το 2010 «μετακόμισε» στο Lamar University. Παρά τις καλές εμφανίσεις του, το 2012 δεν κατάφερε να επιλεγεί στα ντραφτ του ΝΒΑ και αποφάσισε να αναζητήσει την τύχη του στην άλλη πλευρά του Ατλαντικού.
Τα ταξίδια στις δυο πλευρές του Ατλαντικού
Πρώτος σταθμός της ευρωπαϊκής καριέρας τους ήταν η ΚΚ Ζάγκρεμπ στην Κροατία, της οποίας τη φανέλα αφόρεσε από το καλοκαίρι του 2012, όμως τον Φεβρουάριο του 2013 μετακόμισε στο Ισραήλ για τη Χαποέλ Γκαλίλ Ελιόν. Την επόμενη σεζόν πήγε στη Φούλγκορ Ομένα στην Α2 κατηγορία της Ιταλίας. Από εκεί ήρθε για πρώτη φορά στην Ελλάδα το 2014. Ο Κολοσσός Ρόδου και ο Άρης Λυκογιάννης ήταν αυτοί που πίστεψαν στο ταλέντο του και του έδωσαν την ευκαιρία να συστηθεί στο ελληνικό κοινό.
Τον Δεκέμβριο του 2014 αποχώρησε από του Ροδίτες για να συνεχίσει την καριέρα του στην Μπασκόνια, όπου άρχισε να «χτίζει» πανευρωπαϊκά το όνομά του. Ακολούθησε το 2016 η μεταγραφή του στον Παναθηναϊκό, στον οποίο κατάφερε να καθιερωθεί και να υπολογίζεται πλέον έως ένας από τους top παίκτες στην ευρωπαϊκή αγορά. Το 2017, ο Τζέιμς αποφασίζει να επιστρέψει στα πάτρια εδάφη και να δοκιμάσει την τύχη του στο ΝΒΑ.
Αρχικά, υπογράφει στους Φοίνιξ Σανς και στη συνέχεια στους Νιου Όρλεανς Πέλικανς, χωρίς να καταφέρει να καθιερωθεί. Αποφασίζει να επιστρέψει στην Ελλάδα και στον Παναθηναϊκό το 2018, ενώ την επόμενη σεζόν επιστρέφει στην Ιταλία, αυτή τη φορά για λογαριασμό της Ολίμπια Μιλάνο. Ακολουθεί η μεταγραφή του στην ΤΣΣΚΑ Μόσχας, όπου έμεινε από το 2019 έως το 2021 και στη συνέχεια επιστρέφει στο ΝΒΑ, για τους Μπρούκλιν Νετς. Το 2021 επιστρέφει ξανά στην Ευρώπη για τη Μονακό.
Η καριέρα του με αριθμούς
Ο 33χρονος παίκτης είχε σημειώσει 467 πόντους σε 45 ματς στην Euroleargue με τη φανέλα της Μπασκόνια τη διετία 2014-2016 και 522 σε 37 ματς με τον Παναθηναϊκό τη διετία 2016-2018. Στο Μιλάνο είχε 595 πόντους σε 30 ματς τη σεζόν 2018-2019, ενώ στη Μόσχα είχε 1.112 πόντους σε 55 αγώνες με τη φανέλα της ΤΣΣΚΑ τη διετία 2019-2021. Τέλος, με τη Μονακό έχει 1.760 πόντους σε 104 ματς μέχρι στιγμής από το 2021, που φόρεσε για πρώτη φορά τη φανέλα της ομάδας του πριγκιπάτου.
Την πρώτη του σεζόν με την Μπασκόνια είχε 11,1 πόντους, ενώ τη δεύτερη είχε 10 πόντους. Με τη φανέλα του Παναθηναϊκού είχε 13,1 πόντους τη σεζόν 2016-2017 και 16,2 τη σεζόν 2017-2018. Στο Μιλάνο (2018-2019) τελείωσε τη σεζόν με 19,8 πόντους, ενώ στη Μόσχα είχε 21,1 πόντους τη σεζόν 2019-2020 και 19,3 πόντους την επόμενο σεζόν. Στο πριγκιπάτο του Μονακό είχε την πρώτη του σεζόν (2021-2022) 16,4 πόντους και τη δεύτερη (2022-2023) 15,9 πόντους.
Στην καριέρα του στην Euroleague έχει 16,5 πόντους, 4,5 ασίστ, 3,2 ριμπάουντ, ένα κλέψιμο και 0,1 κοψίματα. Φέτος, έχει 19,3 πόντους, 5,2 ασίστ, 4,4 ριμπάουντ και 1,2 κλεψίματα. Στη φετινή διοργάνωση έχει σημειώσει δυο φορές 28 πόντους, που είναι και το ρεκόρ του, στις αναμετρήσεις με τις Μπασκόνια και Μπάγερν Μονάχου.
Ο Τζέιμς έχει ρεκόρ καριέρας στην Euroelague τους 37 πόντους που είχε σημειώσει στις 4 Φεβρουαρίου του 2021, σε εκτός έδρας αναμέτρηση της ΤΣΣΚΑ Μόσχας με τη Βαλένθια. Την ίδια χρονιά, στις 15 Δεκεμβρίου είχε μοιράσει 14 ασίστ σε εκτός έδρας ματς της Μονακό με τη Ζαλγκίρις Κάουνας. Με την ομάδα του πριγκιπάτου έχει και το ρεκόρ εύστοχων σουτ τριών πόντων σε ένα ματς, στην αναμέτρηση κόντρα στη Μακάμπι Τελ Αβίβ στις 2 Ιανουαρίου 2024, όπου είχε βρει στόχο έξι φορές.