Η Τότεναμ μετά το άνετο πέρασμα από το Σαουθάμπτον για το πρωτάθλημα (0-5) παρατάχτηκε με σημαντικές απουσίες στην άμυνα (Ρομέρο, Φαν Ντε Φεν, Ντέιβις), απέναντι στη Γιουνάιτεντ που προερχόταν από σούπερ ανατροπή στο ντέρμπι του Μάντσεστερ (1-2). Η ομάδα του Αμορίν αποφάσισε να παίξει ποδόσφαιρο στο δεύτερο ημίχρονο με τις αλλαγές που έκανε ο Πορτογάλος, όμως το κόρνερ του Σον δύο λεπτά πριν το φινάλε καθάρισε την πρόκριση για την Τότεναμ σε μια διοργάνωση που είχε πάρει το 2008, και ήταν το τελευταίο της τρόπαιο.
Ο πιο ακριβή μεταγραφή στην ιστορία του συλλόγου, Ντόμινικ Σολάνκι, έδωσε το προβάδισμα στην ομάδα του Ποστέκογλου με παρθενικό γκολ στη διοργάνωση του κυπέλλου και 8ο γκολ σε όλες τις διοργανώσεις το 15ο λεπτό (1-0). Ένα ακόμα γκολ, για τον φορμαρισμένο Ντέγιαν Κουλουσέφσκι που βρήκε δίχτυα σε 4ο διαδοχικό ματς σε όλες τις διοργανώσεις και ονειρικό ξεκίνημα στην επανάληψη για την Τότεναμ που έβαλε βάσεις για την πρόκριση στην τετράδα (2-0, 46ο λεπτό). Η κατάσταση απλοποιήθηκε με το 2ο προσωπικό γκολ του Σολάνκι μέσα σε 8 λεπτά (3-0, 54ο λεπτό).
Ο Ρουμπέν Αμορίν έκανε αλλαγές και η είσοδος των Ζίρκσεϊ (3-1, 63′)Ντιαλό (3-2, 70′) έδωσαν φρέσκο αέρα και έβαλαν την Γιουνάιτεντ στην διεκδίκηση της πρόκρισης. Δύο γκολ μέσα σε 7 λεπτά από τους ποδοσφαιριστές που ήρθαν από τον πάγκο και 3-2 στο 70ο λεπτό. Δύο λεπτά όμως πριν από το τέλος, η εκτέλεση κόρνερ του Σον δυσκόλεψε τον Μπαγιντίρ που ενοχλήθηκε και από τον Μπέργκβαλ που πίεσε τον Τούρκο τερματοφύλακα και εκεί τελείωσε το ματς (4-2, 88ο λεπτό). Το τελικό αποτέλεσμα διαμόρφωσε ο Έβανς στις καθυστερήσεις. Ο 39χρονος σημείωσε γκολ με την φανέλα της Γιουνάιτεντ μετά από 10 χρόνια!
Ημιτελικά: Άρσεναλ, Λίβερπουλ, Νιουκάστλ, Τότεναμ
Τότεναμ (Ποστέκογλου): Φόρστερ, Πόρο, Ντράγκουσιν, Γκρέι, Σπενς (90′ Ρεγκιλόν), Μπισούμα, Σαρ, Μάντισον (79′ Μπέργκβαλ), Σον, Κουλουσέφσκι, Σολάνκι (90′ Τζόνσον)
Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ (Αμορίν): Μπαγιντίρ, Γιορό, Λίντελοφ (46′ Έβανς), Μαρτίνες, Μαζράουϊ, Νταλότ, Ουγκάρτε (70′ Γκαρνάτσο), Έρικσεν (56′ Μέινου), Άντονι (55′ Ντιαλό), Φερνάντες, Χόιλουντ (56′ Ζίρκσεϊ)