Έχοντας παρουσία ετών στον πάγκο του Παναθηναϊκού, δίπλα στον «άρχοντα των δαχτυλιδιών» Ζέλιμιρ Ομπράντοβιτς, ο δρόμος για την επιτυχία έμοιαζε αναπόφευκτος για τον Δημήτρη Ιτούδη. Ως βοηθός του Ομπράντοβιτς κατέκτησε με το τριφύλλι 5 φορές την κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση, οπότε όταν τον Ιούνιο του 2014 του δόθηκε η ευκαιρία να καθοδηγήσει τεχνικά μία από τις κορυφαίες ομάδες της Γηραιάς Ηπείρου, έδειχνε να ξέρει τον τρόπο.
Η πρώτη του προσπάθεια για το «ιερό δισκοπότηρο» του ευρωπαϊκού μπάσκετ έπεσε στο κενό, καθώς ο Ολυμπιακός του έφραξε το δρόμο για τον τελικό στο Final 4 της Μαδρίτης, με αποτέλεσμα να περιοριστεί στην τρίτη θέση, νικώντας την Φενέρ στο μικρό τελικό.
Η επόμενη χρονιά όμως του ανήκει καθώς καταφέρνει να οδηγήσει τη «ρωσική αρκούδα» στον 7ο τίτλο της ιστορίας της στο Final 4 του Βερολίνου. Η Λαμποράλ Κούτσα δεν μπορεί να αντισταθεί στον ημιτελικό χάνοντας 88-77 και στον τελικό μετά από συγκλονιστική μάχη η ρωσική ομάδα καταφέρνει να υπερκεράσει το μεγάλο εμπόδιο του Ομπράντοβιτς και της Φενέρμπαχτσε, την οποία νικά 101-96 μετά από παράταση και το μοιραίο πριν λίγα χρόνια Χριάπα, να φορά το μανδύα του ήρωα.
Το 2017 θα φέρει και πάλι τον Ολυμπιακό στο δρόμο του, με τον Σπανούλη να είναι ασταμάτητος και να οδηγεί τους ερυθρόλευκους στον τελικό. Στην Κωνσταντινούπολη θα αρκεστεί και πάλι στην τρίτη θέση, με νίκη κόντρα στην Ρεάλ στο μικρό τελικό.
Και την επόμενη χρονιά θα φέρει την ομάδα του στη γιορτή του ευρωπαϊκού μπάσκετ, δηλώνοντας συνεπής στο ραντεβού, αλλά και πάλι δε θα καταφέρει να προκριθεί στον τελικό, με την Ρεάλ να κάνει αυτή τη φορά τη ζημιά στον ημιτελικό.
Το 2019, επί ισπανικού εδάφους θα γράψει ιστορία, καθώς στην Βιτόρια γίνεται ο μοναδικός Έλληνας προπονητής με 2 κατακτήσεις Ευρωλίγκας και οδηγεί την CSKA στον 8ο τίτλο της ιστορίας της. Στον ημιτελικό παίρνει εκδίκηση από την Ρεάλ Μαδρίτης την οποία ρίχνει στο καναβάτσο με 95-90 και στον τελικό με επίθεση που πετάει ξανά φωτιές, νικά 91-83 την Εφές.
Το 2021 βρέθηκε στο τελευταίο Final 4 της καριέρας του, αλλά έπεσε πάνω στην υπερηχητική Εφές των Λάρκιν-Μίτσιτς με αποτέλεσμα να αποκλειστεί στον ημιτελικό και να κατακτήσει τελικά την 4η θέση.