Για έναν σύλλογο με το μεγαλείο της Μίλαν, ήταν ασφαλώς μεγάλη ανακούφιση η κατάκτηση του Scudetto, μετά από αυτή την πολύ πιεστική για την ομάδα, αναμονή. Ο Πιόλι ανταπέδωσε την πίστη της Μίλαν και κατάφερε να αφυπνίσει τους «γίγαντε»ς της Serie A Ο άνθρωπος που ήταν ο εγκέφαλος του θριάμβου, κέρδισε το πρώτο τρόπαιο της 19χρονης προπονητικής του καριέρας, αλλά θα μπορούσε να ήταν πολύ διαφορετικά τα πράγματα, αν ο σύλλογος δεν του είχε δείξει πίστη για την επιστροφή στην κορυφή, στην αρχή του ταξιδιού της Μίλαν.
Η πτώση της Μίλαν μετά τον προηγούμενο θρίαμβο του Scudetto το 2011, ήταν θεαματική. Τέσσερα χρόνια μετά τον 18ο θρίαμβό τους στη Serie A, οι επτά φορές νικητές του Champions League, τερμάτισαν 10οι στη βαθμολογία και πέρασαν επτά σεζόν εκτός της πρώτης τετράδας της ιταλικής κορυφαίας κατηγορίας μεταξύ 2014 και 2020. Μετά την αποχώρηση του Μασιμιλιάνο Αλέγκρι το 2014, έξι προπονητές σε πέντε χρόνια προσπάθησαν και δεν κατάφεραν να αλλάξουν τα πράγματα, πριν μπει ο Πιόλι για να σταθεροποιήσει το πλοίο.
Τα αρχικά αποτελέσματα ήταν ανάμεικτα αφότου ο Πιόλι διαδέχθηκε τον Μάρκο Τζιαμπάολο τον Οκτώβριο του 2019, προτού μία καλή πορεία στο τέλος της σεζόν 2019-20 εξασφαλίσει την επιστροφή της Μίλαν στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις για την επόμενη σεζόν. Ο Πιόλι, ωστόσο, φαινόταν έτοιμος να αντικατασταθεί πριν από τη σεζόν 2020-21, με τον πρώην προπονητή της Λειψίας και της Σάλκε, Ραλφ Ράνγκνικ.
The red (and black) sea has moved to Milan 🌊🔴⚫️#AlwaysWithYou #SempreMilan pic.twitter.com/N9c7xctAtR
— AC Milan (@acmilan) May 23, 2022
Ο αθλητικός διευθυντής Πάολο Μαλντίνι αποφάσισε να δώσει πίστωση χρόνου στον Πιόλι με νέα συμφωνία, αποκαλύπτοντας ότι ο Ράνγκνικ, δεν του φαινόταν να είναι ο «σωστός» τεχνικός για τον σύλλογο. Ο Πιόλι επανέφερε τη Μίλαν στις επιτυχίες χωρίς να σπαταλήσει χρήματα με ευφυέστατες μεταγραφές την περασμένη σεζόν, όπως ο μέσος Σάντρο Τονάλι, ο Κροάτης επιθετικός Άντε Ρέμπιτς και ο αρχηγός της Εθνικής Δανίας Σιμόν Κιάερ, παίκτες που βοήθησαν τη Μίλαν να τερματίσει δεύτερη στη βαθμολογία.
Ένας συνδυασμός συναρπαστικών νέων προοπτικών όπως ο αμυντικός Τομόρι, μαζί με πιο έμπειρες μεταγραφές όπως ο Ζιρού, ανέβασαν τη Μίλαν στο επόμενο επίπεδο αυτή τη σεζόν. «Πιστέψαμε στους νεαρούς παίκτες που φέραμε και δουλέψαμε με έναν συγκεκριμένο προϋπολογισμό», είπε ο Πάολο Μαλντίνι στο DAZN. «Δεν αγοράσαμε έτοιμους πρωταθλητές, αλλά τύπους όπως ο Τεό (Ερναντές) που ήταν πολλά υποσχόμενοι, αλλά είχαν χαθεί. Ή κάποιους όπως ο Ράφαελ (Λεάο) που ήταν στον πάγκο της Λιλ».